Episode 1 / Staffel 4
Public Relations(Public Relations)
Don wird für die Fachzeitschrift "Advertising Age" interviewt. Da er sich extrem zugeknöpft gibt und den Reporter verärgert, ist der veröffentlichte Artikel allerdings alles andere als wohlwollend. Der Imageschaden für die Agentur ist enorm - denn sogar ein renommierter Kunde springt daraufhin ab. Gleichzeitig müssen sich Don und sein Team mit einem Hersteller von Badeanzügen herumplagen, der ganz eigene Vorstellungen von der Präsentation seines Produkts hat. Auch privat läuft es für Don nach der Trennung von seiner Frau nicht eben gut. Roger kommt daher auf die Idee, Don zu verkuppeln...
Episode 2 / Staffel 4
Schon wieder Weihnachten(Christmas Comes But Once a Year)
Don erhält einen Brief von Sally, was ihn seine Einsamkeit nur umso deutlicher spüren last. Kurz darauf lässt er sich auf einen One-Night-Stand ein - was erhebliche Konsequenzen für seinen Job nach sich zieht. Freddy Rumsen, mittlerweile seit 18 Monaten trockener Alkoholiker, wird neuer Copywriter bei SCDP und bringt zum Einstand auch gleich einen neuen Kunden mit. Allerdings hält sich Freddy mit sexistischen Kommentaren nicht zurück und bekommt deshalb schon bald Ärger mit Peggy.
Episode 3 / Staffel 4
Auf ein Neues!(The Good News)
Joan hätte nur allzu gern ein Kind mit Greg - doch ihre aufreibende Arbeit und seine Verpflichtung zum Dienst in der U.S. Army machen es beiden nicht leicht, sich zu einer Entscheidung durchzuringen. Über Neujahr reist Don nach Kalifornien, um sich mit Anna zu treffen, der Witwe des "echten" Don Draper. Dort erfährt er von deren Nichte, dass es um Annas Gesundheit nicht gut bestellt ist. Zurück in New York muss Don feststellen, dass auch Lane von Familienproblemen geplagt ist. Die beiden beschließen, abends auszugehen und ihre Sorgen im Alkohol zu ertrinken...
Episode 4 / Staffel 4
Guter Hoffnung(The Rejected)
Die Agentur will den wenig lukrativen Clearasil-Auftrag aufgeben, um für einen besser zahlenden Konkurrenten zu arbeiten. Pete soll seinem Schwiegervater Tom, der für den Clearasil-Hersteller arbeitet, die schlechte Nachricht überbringen. Durch ein Missverständnis erfährt Pete ausgerechnet von Tom, dass die vermeintlich unfruchtbare Trudy schwanger ist. Auch Peggy erfährt davon und ist geschockt - schließlich ist Pete auch der Vater ihres eigenen Kindes...
Episode 5 / Staffel 4
Chrysantheme und Schwert(The Chrysanthemum and the Sword)
Roger ist außer sich: Seine Kompagnons wollen sich um einen lukrativen Auftrag von Honda bewerben. Roger, der im Zweiten Weltkrieg gegen die Japaner kämpfte, ist strikt dagegen, für den "alten Feind" auch nur einen Finger zu rühren. Prompt sabotiert er eine Besprechung mit den Japanern. Angesichts dieser Katastrophe scheint es ausgeschlossen, dass SCDP doch och den Zuschlag erhält - doch dann greift Don Draper zu einer ausgeklügelten Kriegslist...
Episode 6 / Staffel 4
Eine Frage der Einstellung(Waldorf Stories)
Für seinen innovativen Glo-Coat-Werbefilm wird Don mit dem renommierten Branchenpreis Clio Award ausgezeichnet. Don feiert diesen Erfolg gebührend. Am nächsten Morgen unterbreitet Don - noch leicht berauscht - einem Manager des Frühstücksflocken-Herstellers Quaker Oats einige neue Werbesprüche. Ohne es zu merken, verwendet Don dabei auch einen Spruch, der gar nicht von ihm selbst erdacht wurde - sondern von einem Bewerber, der bei SCDP anfangen wollte. Peggy muss sich unterdessen mit dem neuen Art Director Stan Rizzo herumärgern...
Episode 7 / Staffel 4
Ein Koffer voll Wahrheit(The Suitcase)
Don und Peggy brüten bis spät in die Nach t über einer neuen Samsonite-Kampagne, denn die Zeit zur Fertigstellung ist knapp. Peggy, die an diesem Tag Geburtstag hat, lässt dafür sogar das Abendessen mit ihrem Freund ausfallen - woraufhin dieser am Telefon mit ihr Schluss macht. Auch Don erhält eine telefonische Hiobsbotschaft...
Episode 8 / Staffel 4
Wind und Sonne(The Summer Man)
Nach seinem Zusammenbruch beschließt Don, sein Leben zu ändern: Er will fortan Tagebuch führen und einen gesünderen Lebensstil pflegen - mit weniger Alkohol und mehr Leibesertüchtigung. Betty, die die Eskapaden ihres Ex-Manns längst satt hat, verbietet ihm, zu Eugenes Geburtstagsparty zu kommen. Wenig später läuft sie Don dennoch über den Weg, als dieser gemeinsam mit seinem neuen Date Dr. Faye Miller im selben Restaurant diniert...
Episode 9 / Staffel 4
The Beautiful Girls(The Beautiful Girls)
Sally läuft von zu Hause weg und schnurstracks in Dons Büro. Doch ihr Vater hat für ihre Sorgen kein Ohr - denn seine Sekretärin Miss Blankenship ist tot an ihrem Schreibtisch zusammengebrochen. Und dann ist da auch noch Dons neue Flamme Dr. Faye, die seine Aufmerksamkeit voll beansprucht...
Episode 10 / Staffel 4
Hands and Knees(Hands and Knees)
SCDP erhält einen Auftrag vom Flugzeughersteller North American Aviation. Allerdings hat keiner in der Agentur mit den drakonischen Sicherheitsmaßnahmen gerechnet, die dies nach sich zieht: Da NAA auch Militär- und Weltraumprojekte, werden die SCDP-Mitarbeiter von Beamten des Verteidigungsministeriums einer rigorosen Sicherheitsüberpüfung unterzogen. Joan erfährt, dass sie von Roger schwanger ist - und fragt sich, ob sie eine Abtreibung vornehmen lassen soll...
